建安十三年（公元208年）秋，曹操率领百万大军南下,消灭了袁绍的残余势力之后又打败了刘表,然后就去征讨刘备.
    刘备逃跑的技术一流,他丢下两个老婆和孩子就逃,只有诸葛亮和张飞以及几十个士兵跟着他随行.赵云奉命去找甘夫人,糜夫人和刘备刚出生不久的儿子刘蝉(小名阿斗).
    赵云找到甘夫人后就将甘夫人先送到刘备身边,赵云又回去去找阿斗和糜夫人.当赵云发现糜夫人的时候,糜夫人已经身负重伤,她为了不连累赵云,就投枯井自杀了.赵云为了不让操军发现,于是,就推倒土墙,把枯井给掩盖了起来.
    赵云带着阿斗，一起杀出曹军的重围,如入无人之境,赵云在与曹军交战的时候一不小心掉入曹军的陷阱里.正在这火烧眉毛的时刻,赵云有如神助,他的马竟然从陷阱里面跳了出来,曹军见了,都大吃一惊,久久不赶逼近赵云.赵云趁此机会杀出了重围.赵云共杀死曹操手下将军的部将五十六员,杀死曹操手下的士兵近万人.赵云到了长阪桥,见张飞守在那里,张飞就叫赵云先回刘备的身边,他来断后.张飞命令手下士兵骑着马在他身后的乱树林里奔跑,虚声张势,以次吓唬曹军.
    曹操来到桥前,见张飞单枪匹马,他身后乱树林里尘土飞溅,就命令手下停止前进.张飞道:我乃燕人张飞,谁敢和我决一死战!就这样,叫了几遍,曹操身边的一员将士就当场被吓死了,曹操见此情况,急忙退兵,张飞就吩咐手下把桥拆了.可见虽然刘备手下兵少,但都是精兵,而恰恰相反的是曹操拥有百万雄兵,但都是一群乌合之众.
    刘备又和张飞赵云见面了.这个故事向我们展示了赵云的勇猛和张飞的胆识.